1.Сердика, Средец, Триадица, София
Градът сменя имената си заедно с господарите. Римската Сердика, или Улпия Сердика, е наречена от българите Средец — според житието на св. Никола Софийски, защото лежи „някак по средата“, нито много на изток, нито много на запад. Византийците го наричат Триадица. Името София идва от митрополията „Св. София“ и през XIV век двете названия се употребяват едновременно: във Витошката грамота на Иван Шишман градът е „градът на царството ми София“, а управителят му — „средецкият кефалия“.
Българите се настаняват тук окончателно в началото на IX век. Средец е престижен църковен център още от събора през 343 г. и не е случайно, че когато след 971 г. българският патриарх е лишен от сана си, той търси убежище именно в Триадица. Градът е ключът към западните земи: през 986 г. Василий II го обсажда безуспешно и при отстъплението е разбит в прохода Траянови врата, а около 1001 г. разрушава част от укрепленията му.
2.Градът на св. Иван Рилски
Чудесата, приписвани на мощите на рилския отшелник, довеждат до пренасянето им в Средец. Иван Рилски става „средецкият светилник“, паметта му се чества на 19 октомври — вероятно денят на пренасянето — а към 1097 г. мощите вече се пазят в посветена на него църква, до която скоро възниква и манастир. Култът надхвърля българските предели: между 1166 и 1180 г. византийският управител на Средец Георги Скилица пише ново житие на светеца.
Градът не остава спокоен и под византийска власт. През 1073 или 1078 г. павликянинът Лека от Пловдив, свързан чрез брак с печенезите, се появява в Средец, подбужда населението и убива със собствените си ръце епископ Михаил.
3.Под скиптъра на Асеневци (1187–1195)
Средец е сред първите цели на войните между възстановеното царство и Византия. В късната есен на 1187 г. Исак II Ангел стига до Триадица, но настъпващата зима го принуждава да се върне в столицата си и да отложи похода. След разгрома на императора в Тревненския проход през 1190 г. българите преминават в настъпление, навлизат в областите на Средец и Ниш и проникват дълбоко в долината на Струма; нападенията им се засилват особено през 1193–1194 г.
Около 1194–1195 г. цар Асен налага трайно своята власт над Сердика. По това време той пренася мощите на Иван Рилски, които унгарците наскоро са върнали в града, в новата столица Търново. Оттам войските му слизат по Струма към Източна Македония и при Серес разбиват византийска армия, като пленяват стратега Алексий Аспиет.
4.Средец през XIV век
През следващите столетия Средец е един от „многолюдните градове“ на царството и важна спирка по сухопътните пътища: дубровнишките кервани минават от Ниш за София и оттам навътре в страната. В града и околностите се появяват ктиторски паметници на столичната аристокрация. В Бояна е открит надгробен надпис на воеводата Витомир, син на цар Шишко, а в некропола на църквата „Св. София“ — златен пръстен-печат с надпис „Витомиров пръстен“. Средецкото евангелие от 1328–1329 г. споменава цар Михаил Асен.
Цар Иван Александър създава и украсява манастира „Св. Богородица Витошка“ (Драгалевският манастир), а синът му Иван Шишман го дарява с Витошката грамота. В нея за първи път ясно се вижда градската администрация: средецкият кефалия е изрично предупреден да не притеснява манастирските имоти в града и околностите. Иван Шишман пребивава в Средец и през есента на 1378 г. — Рилската грамота, издадена тогава, вероятно е подписана тук, след като монасите от Рила идват при царя в града. Друга грамота освобождава от тежести „людете орехояне“ на манастира „Св. Никола“ в Орехово, които живеят в Средец.
След смъртта на Иван Александър в 1371 г. градът е предмет на спор в историческата книжнина. Същата година Константинополската патриаршия поверява управлението на Триадица на видинския митрополит, а някои изследователи предполагат, че Иван Срацимир временно завзема София. Дубровнишкият историк Лукаревич обаче посочва София сред земите на Иван Шишман, и грамотата от 1378 г. потвърждава, че тогава градът е в Търновското царство.
5.Обсадата и падането (1380–1382)
Средец е богат и силно укрепен град, а полето около него е плодородно. Турските нападения по долината на Марица го превръщат в главна цел. Около 1380 г. румелийският бейлербей Лала Шахин обсажда крепостта, но защитниците, водени от бан Янука, отбиват всички пристъпи. В доклада си до султана Лала Шахин признава, че е водил атаките лично, но не е постигнал нищо, и е убеден, че тази здрава крепост не може да бъде превзета бързо без хитрост.
По българската хронология градът пада след продължителна обсада през 1382 г., без Иван Шишман да може да му помогне; Доналд Никол приема 1385 г. Едно предание разказва, че бан Янука е пленен с хитрост по време на лов и едва тогава крепостта се предава; османски текст за падането на града споменава потурнака Узунджи Севиндик, станал соколар на Янука. Други легенди свързват името на Иван Шишман с битки в Софийско — с Шишмановото кале край Самоков и крепостта Урвич — и разказват, че там загиват и двамата му братя Асен и Михаил. Достоверните извори мълчат за тези подробности.
Последиците се усещат веднага. След завладяването на София Драгалевският манастир запустява за повече от половин век. Османските хронисти виждат в превземането на града, разположен на кръстопътя на целия полуостров, ключ към по-нататъшните им походи към Ниш и Сърбия.