1.Крепостта на пътя за Константинопол
Русокастро — „Росокастро“ на византийските автори — е една от крепостите в хинтерланда на Бургаския залив, заедно с Айтос, Девелт, Скафида и Пиргос (Бургас). През нея минава пътят, по който византийските войски настъпват към българските земи и по който българите отвръщат: от Айтос към Росокастро, Девелт, Скопел, Вриза, Виза и Константинопол. Заради това положение тя многократно сменя господаря си.
2.Между двете империи (1323–1331)
Когато през пролетта на 1323 г. умира цар Георги II Тертер, Андроник II е в Тракия. Новината подтиква българските градове от Сливен до морето — сред тях и Русокастро — да преминат доброволно, по споразумение, под византийска власт, а императорът им назначава избрани от него управители. Михаил III Шишман скоро възвръща повечето от тях, но мирът с Византия от 1328–1329 г. не трае дълго.
След гибелта на Михаил при Велбъжд през юли 1330 г. Андроник III, решен да отмъсти за прогонването на сестра си Теодора от Търново, напада България и без особени усилия завзема Анхиало, Месемврия, Айтос, Ктения, Русокастро и Ямбол. Новият цар Иван Александър, веднага след като поема властта през пролетта на 1331 г., тръгва към Югоизточна Тракия и изненадващо бързо си връща всички тези крепости освен Месемврия.
3.Битката при Русокастро
Андроник III отговаря незабавно: той се насочва към отвоюваните земи и разполага лагера си край Русокастро, докато Иван Александър е на лагер край Айтос. На помощ на българския цар идват татарски наемници — според Кантакузин той ги е повикал срещу чичо си Белаур, който е вдигнал Видин на бунт, но те пристигат край Русокастро и решават изхода на битката.
Сражението на 18 юли 1332 г. — Божилов и някои други изследователи го датират година по-рано, на 18 юли 1331 г. — завършва с победа на българите. На страната на императора, начело на императорския отряд, е Мануил Асен, шурей на великия доместик Йоан Кантакузин. Приписка в Песнивеца на Иван Александър възхвалява победата: царят мощно отблъснал гръцкия цар и завзел укрепените градове — Несебър и цялото Поморие заедно с Романия.
4.Мирът
Иван Александър не използва предимството си, за да навлезе в империята: бунтът на Белаур на северозапад и сменилото се положение в Сърбия, където през септември 1331 г. Стефан Душан сваля баща си, изискват вниманието му. Мирът, сключен край Русокастро, предвижда брак между първородния син на българския цар, Михаил Асен, и дъщерята на Андроник III. Сватбата е отложена, защото децата са твърде малки, и се състои през 1338 или 1339 г. Само петнадесет дни след битката идва вестта, че турският емир Умур бег е нахлул край Галиполи — знак за новата опасност, която скоро ще засенчи старото съперничество между българи и ромеи.