1.Пристанището на крайморския път
Созопол лежи в южния край на Бургаския залив, на големия черноморски път, който води от Константинопол през Деркос, Агатопол, Созопол, Анхиало и Варна до Дунавската делта. По суша византийската армия изминава този път бавно, докато по море корабите стигат от столицата до дунавските устия за около десет дни. Затова крайморските крепости — Анхиало, Девелт, Созопол и Ранули на Ропотамо — са ключови още в епохата на хан Крум, когато левият фланг на неговата войска е разположен тъкмо в тях.
2.Между две държави (XIII — началото на XIV век)
През XIII век Созопол е византийски град. Оттук произхожда монахът Козма, наречен по-късно „Созополецът“, който на 1 януари 1294 г. е въздигнат на константинополския патриаршески престол като Йоан XII. Скоро бившият патриарх играе роля и в българо-византийските отношения: той е изпратен в Константинопол с предложението на Теодор Светослав за мир и сродяване, което Андроник II отлага, но в крайна сметка е принуден да приеме.
Пътят към мира минава през война. Когато българската войска на Теодор Светослав се появява край Созопол през 1304 г., срещу нея е изпратен византийски отряд, воден от Войсил, брата на бившия цар Смилец, и севастократор Радослав. След няколко по-малки сблъсъка — в единия от които край Созопол побеждават византийците — българите печелят решителната битка при река Скафида, пробиват византийските линии и опустошават областта на Одрин.
3.Генуезката забрана и смяната на властта (1316–1332)
Созопол е важна точка и в черноморската търговия. На 22 март 1316 г., в разгара на конфликт с България, генуезката Служба за Хазария забранява на своите граждани да отиват в която и да е област на Загора — България — и изрично да посещават пристанището на Созопол; на нотариусите е забранено да съставят документи за плавания натам.
Когато през пролетта на 1323 г. цар Георги II Тертер умира, цялата ивица от Сливен до морето минава без бой под византийска власт — Созопол заедно с Ямбол, Русокастро, Анхиало, Ахтопол и още няколко крепости сам приема императорите. Мирът между Михаил III Шишман и Андроник III е сключен в края на 1328 или началото на 1329 г. в Кримни, между Созопол и Анхиало, а след победата при Русокастро през 1332 г. крайбрежието отново е под властта на Иван Александър.
4.Последните десетилетия (1332–1366)
През средата на XIV век Созопол е част от Българското царство. Венецианците имат тук колония заедно с тези във Варна, Месемврия и Анхиало и изкупуват главно жито, кожи, восък и мед.
Краят на българската власт идва с похода на Амедей VI Савойски. На 4 октомври 1366 г. неговите 14 кораба тръгват към българския бряг и скоро завладяват Ахтопол, Созопол и Скафида. В споразумението, последвало освобождаването на Йоан V, Созопол заедно с Месемврия и Анхиало е отстъпен на Византия. В едно от посланията към императора папата съобщава, че е ръкоположил доминиканеца Уилям Конти за латински епископ на Созопол.