1.Походът на Кантакузин срещу Добротицa и последвалите събития
През средата на XIV век ромейската държава се намирала в сложна политическа ситуация, като главният ръководител на вътрешната и външната политика бил Иоан Кантакузин. Той се сблъскал с предизвикателството, поставено от българския болярин Добротицa, който управлявал град Мидия като самостоятелен владетел и започнал да извършва опустошителни набези срещу околните градове. Тези действия на Добротицa представлявали сериозна заплаха за стабилността на региона и за властта на Константинополското правителство, което наложило решителна реакция.
В отговор на тези провокации, Кантакузин предприел военен поход срещу Добротицa с цел да го накара да се подчини на ромейската власт. През лятото на 1347 година войските на Константинополското правителство, водени лично от Иоан Кантакузин и императора Иоан V Палеолог, обградили Мидия както от сушата, така и от морето. Тази координирана обсада показва сериозността на намеренията на ромейската власт да сложи край на самостоятелното управление на Добротицa и да възстанови контрола си върху региона.
Въпреки силната обсада, Добротицa решил да се предаде доброволно на своите противници, вероятно осъзнавайки, че съпротивата е безсмислена пред лицето на превъзхождащите го сили. След предаването му, Кантакузин се отнесъл благосклонно към българския болярин, като го удостоил с прония – вид феодално владение, което му осигурявало определени права и доходи. Освен това, Кантакузин причислил Добротицa към кръга на най-знатните аристократи, което свидетелства за желанието му да интегрира българския владетел в ромейската аристокрация и да осигури лоялността му.
Въпреки временното успокоение, през 1352 година във Византия отново избухнали размирици, които наложили намесата на българите. Българската войска била изпратена в помощ на императора Иоан V Палеолог, което показва, че въпреки предишните конфликти, между България и Византия съществували и моменти на сътрудничество. Въпреки това, след като на Кантакузин се притекли на помощ силни турски отряди, българската войска се оттеглила без бой, вероятно поради стратегическо съображение да не се въвлича в по-голям конфликт с нарастващата османска заплаха.
Това оттегляне на българите обаче отворило вратата за османските нашествия в българските земи. Кантакузин съобщава, че османците по свой почин навлезли в България, опустошили я и се върнали с плячка в своята земя. Този факт подчертава нарастващата опасност, която османците представлявали за региона и която скоро щяла да промени политическата карта на Балканите.
Въпреки тези трудности, през 1355 година бил сключен съюз между България и Византия, който бил скрепен с годеж между Андроник, син на византийския император Иоан Палеолог, и Кераца, дъщерята на българския цар Иван Александър. Този съюз имал за цел да укрепи връзките между двете държави и да създаде общ фронт срещу нарастващата османска заплаха.
Въпреки временното прекратяване на турските нападения и установяването на съюз между България и Византия, отношенията между двете държави отново се влошили. Това показва колко нестабилна и сложна била политическата ситуация в региона през този период, където съюзи и конфликти се сменяли бързо, а външните заплахи продължавали да оказват силно влияние върху вътрешната политика.
2.Обсадата на Месемврия и дипломатическите усилия на Иоан V Палеолог през 1364–1366 г.
Във връзка с бедственото положение на Иоан V и последните турски успехи, е взето решение за изпращане на военна експедиция, която да подкрепи Византия. Тази експедиция е поверена на графа на Савоя, Амедей VI, известен с прозвището „зеления граф“. Амедей е роднина на императора по женска линия, което вероятно е улеснило неговото назначаване за командир на тази важна мисия. Тази военна акция представлява опит за стабилизиране на византийските позиции и за противодействие на нарастващата османска заплаха, която вече сериозно застрашава балканските владения и влиянието на Византия в региона.
3.Походът на Амедей Савойски по българското Черноморие
Амедей VI Савойски повел експедиционен отряд, съставен от около 2000 бойци, които били натоварени на общо 15 галери. Тези галери били разнообразни по произход – шест от тях били генуезки, шест венециански и три марсилски, което отразявало широкия международен характер на флота. По-голямата част от бойците били кондотиери, тоест наемници, които произхождали от различни европейски народи, включително французи, италианци, германци и англичани. В състава на експедиционния отряд влизали и над 100 рицари, като по-голямата част от тях били от Савоя, което подчертава личната ангажираност на Амедей VI и подкрепата от неговите васали и поданици.
На 20 юни 1366 година флотата потеглила от Венеция, отправяйки се към Константинопол. След пристигането си там, Амедей VI изпратил една галера към устието на река Дунав с цел да достигне до Видин и да доведе византийския император Йоан V Палеолог. Тази мисия обаче била осуетена от силна буря, която провалила изпращането на галерата и попречила на осъществяването на планирания контакт.
Византийската императрица, която била съюзник на Амедей VI, настояла той да завладее важни български черноморски крепости. За да подпомогне тази задача, тя предоставила на Амедей две галери и 12 000 перпери, значителна сума, която трябвало да подпомогне военната кампания. Амедей VI приел този съвет и решил да завладее крепости, за да принуди българския цар Иван Александър да позволи на византийския император да премине през българските земи безпрепятствено.
Преди отплаването от Константинопол, Амедей VI се погрижил да набави необходимата обсадна техника, което говори за сериозните му намерения да превземе укрепените български градове. В началото на октомври галерите напуснали Константинопол и на 17 октомври достигнали Созопол, където след кратка обсада крепостта била превзета. Този успех открил пътя за по-нататъшни завоевания по българското Черноморие.
След превземането на Созопол, войските на Амедей VI завладели и крепостта Скафида, разположена при село Димчево в Бургаско. Оттам един отряд се отправил към крепостта Росокастро, намираща се северно от село Русокастро, също в Бургаско. Първият пристъп към Росокастро бил отбит от защитниците, но при второто нападение крепостта била превзета, което показва упоритостта и решителността на нападателите.
Гарнизонът на Месемврия оказал особено силна съпротива на завоевателите. Кастрофилаксът на Месемврия, Калоян, ръководел отбраната на тази средновековна крепост, която се издигала върху скалист остров. Островът бил с дължина 850 метра и ширина 300 метра, с площ от 25 хектара, и бил свързан със сушата чрез тесен насип с дължина 400 метра. Тази естествена и изкуствена защита правела Месемврия трудна за превземане, което обяснява упоритата съпротива на гарнизона под ръководството на Калоян.