Калиакра

Калиакра заема тесен полуостров, който се врязва дълбоко в морето. Средновековният град е разделен на три части от три последователни отбранителни пояса, които преграждат носа от източния до западния бряг: подградие, външен град и цитадела. Най-добре е запазена вътрешната, най-южна стена, която пази цитаделата. Археологическите проучвания разкриват и средновековна църква, както и следи от оживен стопански живот.

През XIII век центърът на тази област е Карвуна — Карвунската земя е спомената още в Дубровнишката грамота на Иван Асен II от 1230 г. Към средата на XIV век владението, наследено от апанаж, зависим от търновския цар, вече се управлява от трима братя от българо-кумански произход — Балик, Теодор и Добротица — и все повече се откъсва от Търново.

Братята се появяват в голямата политика по време на византийската гражданска война. През 1346 г. регентката Анна Савойска моли Балик за помощ срещу Йоан Кантакузин, и той изпраща в Константинопол двамата си братя с хиляда подбрани войници. Императрицата ги посреща радушно, омъжва за Добротица дъщерята на великия дук Алексий Апокавк и го назначава за стратег на ромейската войска. Начело на обединени българо-ромейски сили Добротица напада Силиврия, но в битката с Кантакузиновите войски не се проявява като добър пълководец.

Към 1360 г. Добротица вече е завърнал се в родните места и управлява вместо брат си — генуезки документ от 20 октомври 1360 г. говори за „пиратските галери на господин Добротица“. Неговата столица е Калиакра, а владенията му приблизително съвпадат с днешна Добруджа, която носи името му в турския му вариант. Носи титлата деспот — според Иван Билярски вероятно дадена от Иван Александър, — сече собствени монети и води политика на равностоен балкански владетел.

Добротица е един от посредниците при уреждането на голямата криза от 1365–1369 г. Заедно с влашкия воевода Владислав Влайку той участва в освобождаването на Видин от унгарците, а след похода на Амедей Савойски през 1366 г. получава Варна, Емона и Козяк, а около 1370 г. присъединява и Дръстър. С това добруджанският деспот владее средната и северната част на Черноморието — Емона, Варна, Каварна и Калиакра.

Черноморието вече е поле на търговското господство на Венеция и особено на Генуа, и тук Добротица изцяло измества Търново. Между 11 и 15 ноември 1373 г. дъщеря му се омъжва за Михаил Палеолог, син на император Йоан V. Деспотът замисля смела акция: с помощта на Венеция, която е в лоши отношения с Трапезунд, да постави зет си на трапезундския престол на мястото на Алексий III Комнин. Планът се проваля, когато през 1376 г. синът на Добротица, Йоан Тертер, управител на Дръстър, застава на страната на Андроник IV и убива Михаил Палеолог.

Отношенията с Генуа остават обтегнати и през 80-те години; три венециански документа от това време говорят за мерки на генуезците срещу всеки, който отива в земите на деспота. За Константинопол Добротица остава „варварин“: в ръководството за писма на Вселенската патриаршия от 1386 г. е отбелязано, че при обръщение към деспоти-варвари като него се изписва и името им. Немският пленник Шилтбергер пише по-късно за „три Българии“, третата от които е там, където Дунав се влива в морето, със столица Калиакра.

Около 1385 г. Добротица е наследен от сина си Иванко, който през 1387 г. сключва договор с Генуа, даващ на генуезците широки привилегии. През 1388 г. походът на Али паша засяга деспотството само отчасти: нападението срещу Варна не е сериозно организирано и турците не навлизат в Иванковите земи. Скоро обаче и добруджанското владение пада в ръцете на османците — малко след Търновското и Видинското царство.