1.Крепостта на Хисаря
Средновековният Ловеч е разположен на скалистия хълм в днешния квартал Вароша, който има неправилна форма и се спуска стръмно към река Осъм. Строителите използват природната защита: където скалните отвеси правят града недостъпен, стена изобщо не е издигана. На Ловешкия Хисарлък е проучен с разкопки феодален комплекс — замък, подобен на онзи в Червен, — покрай който са оставени малки площади, където да се събират хората. Улицата край него е една от малкото средновековни улици в българските земи, заздравена с подредени плочести камъни.
2.Тримесечната обсада (1188)
Ловеч влиза в историята на Второто царство още в първите години на въстанието. През пролетта на 1188 г. Исак II Ангел отново тръгва срещу мизите и, както лаконично пише Хониат, прекарва при тях цели три месеца, полагайки много усилия да превземе крепостта, наречена Ловеч. Накрая той изоставя начинанието незавършено и се връща в Константинопол.
Императорът все пак не си тръгва с празни ръце: при обстоятелства, които Хониат не уточнява, той пленява съпругата на Асен — Елена, по-късно монахиня под името Евгения, — и взема за заложник по-малкия брат на царя, Калоян. Обикновено се приема, че кампанията завършва с т. нар. Ловешки мир, с който Византия признава де факто възстановената държава. Иван Божилов обаче подчертава, че текстът на Хониат не позволява подобно тълкуване — той говори само за неуспешна обсада и за пленници.
3.Апанажът на деспот Иван Александър
През XIII век Ловеч израства като голям град във вътрешността на Северна България; през 1278 г., по време на войната с Ивайло, ромеите изпращат отряд през Ловеч към Видин. Истинският му час идва през 20-те години на XIV век. След като Михаил III Шишман се възкачва на престола през 1323 г., той дава на племенника си Иван Александър деспотското достойнство и апанаж с център Ловеч.
Приписката към т. нар. Ловешки сборник показва самочувствието на младия деспот. В нея той е наречен „благочестив деспот Александър“, а Ловеч — „богоспасаем град“; споменати са и синът му, и архиепископ Симеон. Позициите на ловешкия владетел са подсилени от брака му с Теодора, дъщерята на влашкия воевода Басараб. В Ловеч, вероятно около 1323–1324 г., се ражда първородният му син Михаил Асен, бъдещият съвладетел.
Към края на царуването на чичо си Иван Александър е вече сред първите люде на царството: Законникът на Стефан Душан го споменава заедно с цар Михаил и Белаур като участник в битката при Велбъжд през 1330 г., където е и тъстът му Басараб. След преврата през пролетта на 1331 г. деспотът от Ловеч става цар в Търново, а градът губи статута си на апанажно владение.
4.След 1331 г.
През средата на XIV век Ловеч вероятно е един от административните центрове на Северна България наред с Никопол и Дръстър. Значението му се запазва и след като в края на века пада под османска власт.