1.Крепостта на прехода
Никопол стои на южния бряг на Дунав, срещу устието на Олт, и заедно със Свищов пази едно от удобните места за преминаване на реката. В края на XIV век, когато османците вече държат Тракия и Средец, крайдунавските крепости стават последната линия на Търновското царство и мостът му към Унгария и Влахия — откъдето българите още се надяват на помощ.
2.Предаването от 1388 г.
През 1388 г. великият везир Али паша наказва Иван Шишман за отказа му да изпрати помощ на султан Мурад. Войската му преминава Балкана, завзема Шумен и Провадия, а после се насочва към Дунава, превзема Свищов и обсажда Никопол, където е затворен царят заедно с един от синовете си. Крепостта не е превзета с щурм, но по думите на османския хронист Нешри „Сосманоз“ се уплашва, овесва на шията си мъртвешки саван и излиза заедно със сина си, за да падне в краката на пашата.
Цената на мира е предаването на Силистра. След като Али паша се оттегля, Иван Шишман се опитва да отложи изпълнението на обещанието и дори да укрепи града — с това предизвиква нова обсада на Никопол и окончателно губи Дръстър. Хронистът Саадедин разказва по-гладка версия — че Мурад лично дошъл пред Никопол и оставил крепостта на царя срещу Силистра, — но изследователите не я приемат за достоверна.
3.Последното убежище на царя (1393–1395)
Когато през лятото на 1393 г. Баязид обсажда Търново, Иван Шишман не е в столицата — той вече се е установил в Никопол, вероятно в очакване на помощ от унгарския крал Сигизмунд, с когото може би преговаря за таен съюз. След падането на Търново османските войски се насочват към Никопол. Царят остава в крепостта още около две години, но вече като обикновен османски васал — „бег“, както го наричат някои документи.
Краят му е свързан с войната между Баязид и влашкия воевода Мирчо Стари. След битката при Ровине на 17 май 1395 г. султанът минава Арджеш и спира пред Никопол. Турски документ от архива на Топкапъ разказва, че „земята на Никопол“ имала тогава бег Шишман, който като влашкия воевода плащал данък на султана; Баязид поискал от него лодки, за да мине реката, и щом се озовал на другия бряг, заповядал да бъде убит. Българската хронология приема 29 октомври 1395 г. за деня на екзекуцията му. Шилтбергер пише, че царят умрял в затвора, а синът му Александър приел исляма, за да спаси живота си.
4.Битката при Никопол (1396)
През лятото на 1396 г. по Дунав се спуска кръстоносната армия на унгарския крал Сигизмунд — унгарци, френски рицари, германци. Видин отваря портите си, при Рахово кръстоносците проникват със сила покрай турския гарнизон и избиват жителите. През септември те стигат до Никопол, където османците са още по-здраво укрепени, и обсаждат крепостта — според Бусико около петнадесет дни.
Междувременно главната османска армия, водена лично от Баязид, пристига и заема височините на пет-шест километра южно от града. Шилтбергер, който участва в похода, говори за 200 000 души, а разузнаването, казва той, е извършено от хората на Мирчо Стари — числото е явно преувеличено. Между Сигизмунд и съюзниците му отново избухва спор за тактиката.
Сутринта на 25 септември 1396 г. френските рицари се хвърлят нагоре по хълма към видимия малък отряд лека турска конница, без да знаят, че основните сили на султана са скрити зад билото. Атаката завършва с катастрофа за цялата кръстоносна армия. Баязид заповядва да бъдат избити всички християнски пленници освен онези, за които може да се получи откуп; сред тях е маршал Бусико, а 16-годишният оръженосец Шилтбергер оцелява, за да опише по-късно „трите Българии“. Сигизмунд се спасява с венециански кораб надолу по Дунав и известно време пребивава в столицата на добруджанския деспот Иванко, преди да продължи за Константинопол. Разгромът при Никопол предрешава и съдбата на Видин.