1.От Парория до Килифарево
Исихазмът — учението за вътрешната молитва и безмълвието — навлиза в България чрез Григорий Синаит, който прекарва голяма част от живота си в Парория, в пограничната планина Странджа. Местността е пълна с разбойници, които заплашват безмълвниците, и Григорий изпраща при българския цар един от най-приближените си ученици — Теодосий Търновски. Иван Александър дарява обителта с много пари, овце и волове, село и езеро за риболов, а към 1345–1346 г. Теодосий отново е изпратен в Търново за помощ.
След смъртта на Григорий около 1346 г. учениците му се разпръсват — много от тях на Атон. Теодосий обикаля Света гора, Солун и Бер, а после, според житието му, се оттегля с ученика си Роман в Емонската планина край Месемврия. Накрая се връща в България и в планината при Килифарево, далеч от Търново и другите градове, създава поредица от килии. Славата му привлича монаси и скоро около петдесет души превръщат „пустинята“ в своеобразен град.
2.Манастирът на Теодосий (около 1350)
Теодосий не обича да стои дълго на едно място и се интересува живо от църковните дела в света. Той се връща в Търново и около 1350–1351 г. царят финансира за него край столицата нов манастир — Килифаревския, с устав по образеца, донесен от Григорий Синаит от Синай. Теодосий става негов игумен. Наред с Парорийския манастир „Света Богородица“ и Драгалевския манастир, Килифарево е сред обителите, изградени с помощта на Иван Александър.
Под ръководството на Теодосий и с участието на сподвижниците му Роман (Ромил) и бъдещия търновски патриарх Евтимий в Килифарево възниква духовно огнище, чието влияние скоро надхвърля границите на царството. Тук работи т. нар. Килифаревска книжовна школа; някои изследователи свързват с нея и Томичовия псалтир, чийто подбор на миниатюри — Възмездието, Второто пришествие, преходността на човешкия живот — носи и антиеретическа насоченост.
3.Срещу ересите
Втората половина на Иван-Александровото царуване е белязана от силни еретически движения. С активната намеса на Теодосий, когото житията представят като вдъхновител, царят свиква два антиеретически събора — през 1350 и 1359–1360 г. — на които са осъдени богомили, варлаамити, адамити и евреи; вторият заседава в новопостроения царски дворец в Търново. Житието на Теодосий от константинополския патриарх Калист го сравнява с храбър воевода, тръгнал на бой. Около 1361 г. именно Теодосий вероятно е посредникът, чрез когото Калист отправя упреците си към търновската църква.
Наследството на Килифарево надживява основателя си. Ученикът му Евтимий прекарва години в Константинопол и на Атон и през последните три десетилетия на XIV век е безспорният ръководител на духовния и книжовния живот в България. Самият манастир е част от укрепената зона около столицата — недалеч от него се издига и крепостта при Килифарево.