1.Епископията на горната Струма
Велбъжд лежи в котловината на горната Струма, на пътя от Средец към Македония. След 1018 г. градът е седалище на една от епископиите на Охридската архиепископия — заедно с Триадица това е най-източната от седемнадесетте западни епархии, които маркират границите ѝ. Оловни печати са запазили имената на няколко негови епископи — Никифор, Йоан, Гавраил.
2.Гранична област (1246–1330)
През XIII век Велбъжд е гранична област, за която се борят съседите. През 1246 г., след превземането на Сяр и Мелник, никейският император Йоан III Ватаци завладява и Велбъжд заедно със Стоби, Скопие, Велес и Прилеп. В края на века Велбъждката, Средецката и Струмишката област са западният край на царството, опрян в сръбските и византийските владения.
През есента на 1282 г., след като татарите се оттеглят с плячката си, сърбите на крал Милутин нахлуват в Македония и завземат Велбъждката, Тетовската, Скопската и Пиянечката област и Овче поле. За първи път сърбите се установяват трайно в тези земи и откъсват местното българско население от неговия политически център.
3.Битката при Велбъжд (28 юли 1330)
През лятото на 1330 г. цар Михаил III Шишман тръгва срещу Сърбия в съюз с Византия. Пътят на войската не е съвсем ясен: Кантакузин пише, че Михаил минал през Пеония, а изглежда той тръгва от Търново на 19 юни, минава през Видин, за да се съедини с влашките и молдовските си съюзници и с брат си Белаур, и през Средец слиза по Струма към Велбъжд. Сръбският крал Стефан Дечански, осведомен за плановете на съюзниците, решава да удари първо българите и съсредоточава войските си при река Каменица край Велбъжд.
Михаил заема Земен и опустошава околностите, без да срещне съпротива. Според Кантакузин двете страни сключват примирие за един ден, а на следващия се бият; Григора пише, че четири дни българите безнаказано опустошават областта. На 28 юли 1330 г., някъде между Велбъжд и Земен, изненаданите и вероятно малобройни българи претърпяват тежко поражение — едни са избити, други пленени, както и онези, които са се пръснали за плячка из околностите.
Как загива царят, изворите разказват различно. Сръбските летописи повтарят, че кралят „убил българския цар при Велбъжд“, а Стефан Душан горделиво пише в предговора на Законника си, че е отсякъл с меч главата на Михаил. Най-вероятно Михаил е тежко ранен в битката, заловен и отведен в сръбския лагер, където умира от раните си или е убит. Сред участниците в боя Законникът назовава деспот Иван Александър, тогава владетел на Ловеч, и тъста му — влашкия воевода Басараб. Белаур не стига навреме до бойното поле.
4.Последиците
Загубите не застрашават съществуването на държавата — част от събраните сили изобщо не достигат до Велбъжд. Но поражението слага край на амбициозната програма на Михаил III Шишман за българска хегемония на Балканите и води до първата в историята силна сръбска намеса в Търново: на престола са поставени Анна, сестрата на Дечански, и нейният син Иван Стефан. Унижението предизвиква недоволство сред болярите, което през 1331 г. довежда до преврата в полза на Иван Александър.
Областта на Велбъжд остава трайно извън България. В края на XIV век градът е резиденция на сръбския велможа Константин Деянович, един от местните владетели, които след битката при Черномен признават османския сюзеренитет.