Сърбия

През първата половина на XIV век българо-сръбските отношения са белязани от ключов дипломатически брак през 1332 г., когато сестрата на цар Иван Александър, Елена, се омъжва за сръбския крал Стефан Душан. Този съюз прекратява потенциалната враждебност между двете страни и поставя основите на продължителен мир, който остава непокътнат до османското нашествие. Въпреки това, мирът е постигнат на висока цена за България, която окончателно се отказва от обширни български земи в Македония, населени с българи, и насочва вниманието си към Тракия, където не успява да постигне значителни успехи.

Сърбия, под ръководството на Стефан Душан, използва мирното състояние с България, за да разшири териториите си в Македония и Албания, превръщайки се в първа сила на Балканите. През 1345 г. Душан приема царската титла „цар на сърби и на гърци“, а коронацията му през 1346 г. в Скопие е благословена от търновския патриарх Симеон, което символизира новата политическа реалност. България, от своя страна, не реагира активно на сръбската експанзия и дори съдейства косвено чрез отвличане на вниманието на Византия в Тракия.

Вътрешната политика в България е белязана от териториално раздробление и нарастващ сепаратизъм, като апанажните владения като Видинското царство под управлението на Иван Срацимир се превръщат в самостоятелни политически единици. Видинското царство, макар и формално подчинено на Търново, се отделя и дори попада под унгарско господство през 1365–1369 г., когато унгарският крал Лудвиг Велики превзема Видин и пленява Иван Срацимир. Този период е съпроводен с опити за католизация на населението и политически конфликти с Византия и Унгария.

Отношенията на България с Византия и западните морски републики Венеция и Генуа се развиват в контекста на нарастващата османска заплаха. България се опитва да излезе от балканската изолация чрез дипломатически и търговски връзки с Венеция, но не успява да създаде ефективна антитурска коалиция. Иван Александър проявява политическа предпазливост и често демонстрира липса на стратегическа визия, което води до пропуснати възможности и загуба на територии.

След смъртта на Иван Александър през 1371 г. България е разделена между Иван Шишман в Търново и Иван Срацимир във Видин, като последният се опитва да запази независимостта си. Видинското царство се превръща в пример за апанажно владение, което се трансформира в самостоятелна държавна единица. В същото време турската експанзия продължава, като към края на XIV век османците завладяват ключови български градове и територии.

В края на XIV и началото на XV век българските владетели, включително Константин, син на Иван Срацимир, участват в антиосмански въстания и съюзи, но усилията им не успяват да възстановят българската държавност. В този период Сърбия вече е изгубила влиянието си, а България е разпокъсана и подложена на външни нашествия и политическа нестабилност.

Така, през XIV век, България преживява период на териториални загуби и политическа слабост, докато Сърбия достига своя връх като балканска сила. Въпреки това, нарастващата османска заплаха и вътрешните противоречия поставят под въпрос бъдещето на двете държави и на целия Балкански полуостров.